
Figlia di un industriale farmaceutico, Nino Vanoni, e di Mariuccia, dopo avere studiato dalle Orsoline, frequentò diversi collegi in Svizzera, Francia e Inghilterra con il desiderio di diventare estetista. Nel 1953, appena diciannovenne, si iscrisse all'Accademia d’arte drammatica del Piccolo Teatro di Milano, diretta da Giorgio Strehler. In realtà il provino risultò fallimentare, come ammesso dalla stessa Vanoni, ma Sarah Ferrati, nota attrice di prosa e membro della commissione esaminatrice, riconobbe comunque nella sua voce e nel suo atteggiamento un talento promettente. Durante i primi anni osservò gli attori più esperti, come la stessa Ferrati e Tino Buazzelli, assimilando voci, gesti e modalità interpretative, e iniziando così a costruire e affinare le proprie capacità sceniche. Il debutto teatrale avvenne nel 1956, con Sei personaggi in cerca d'autore di Luigi Pirandello. Il 13 aprile 1957 avvenne, invece, il debutto canoro, durante la prima al Piccolo Teatro del dramma I Giacobini di Federico Zardi, in cui intervenne nei cambi di scena eseguendo alcune ballate ispirate alla Rivoluzione francese, tra cui Les rois s’en vont e La Seine est rouge. Da questa esperienza nacque l’idea di una cantante colta e raffinata, che suscitò subito interesse. L’anno successivo Strehler le costruì un repertorio su misura: collaborando con autori, come Amodei, Carpi, Fo e Negri, il regista prese spunto da antiche ballate dialettali per creare nuovi testi sul tema della malavita, con protagonisti quali poliziotti, criminali, carcerati e minatori, dando origine alle cosiddette canzoni della mala. Per accrescere la curiosità del pubblico, venne suggerito che si trattava di canti popolari tramandati da manoscritti antichi. La Vanoni intraprese così la sua prima tournée teatrale, conclusa nel 1959 al Festival dei Due Mondi di Spoleto. Il 10 luglio 1958 firmò il contratto con la casa discografica Dischi Ricordi, appena nata (il suo fu il primo contratto firmato da un artista per questa etichetta) e nel mese di ottobre del 1958 registrò la sua prima incisione discografica, pubblicando un EP intitolato Le canzoni della malavita, con i brani Saint Lazare di Aristide Bruant, Jenny delle Spelonche, da L'opera da tre soldi di Bertolt Brecht, Sentii come la vosa la sirena e Canto di carcerati calabresi. Nel dicembre del 1959 uscì il secondo EP, Le canzoni della malavita vol. 2, contenente i brani Hanno ammazzato il Mario, La zolfara, Ma mi e Le mantellate. Alcuni dei brani legati al repertorio delle "canzoni della mala" incontrarono inizialmente riserve da parte della censura radiotelevisiva, che giudicò poco opportuni i temi trattati. Le interpretazioni, caratterizzate da una timbrica vocale insolita e da uno stile espressivo non convenzionale, suscitarono fin dagli esordi un significativo interesse da parte del pubblico e della critica. Terminato il rapporto professionale (e personale) con Strehler, si allontanò dal Piccolo Teatro per intraprendere un percorso artistico autonomo. Nel 1960, alla Dischi Ricordi, Ornella Vanoni incontrò Gino Paoli. Tra i due nacque immediatamente un legame sia sentimentale sia artistico destinato a lasciare un segno profondo nella musica italiana. Paoli scrisse per lei Me in tutto il mondo, considerata il primo vero brano d'amore a lei dedicato; poco dopo, affascinato dalle sue "mani grandi", compose Senza fine. Il brano, pubblicato come singolo nel 1961, rappresentò il primo grande successo per l'interprete milanese e soprattutto una svolta decisiva: la Vanoni abbandonò progressivamente l'immagine cupa della "cantante della mala" per assumere un profilo più moderno e sensuale. Nell'autunno dello stesso anno uscì il suo primo 33 giri omonimo, Ornella Vanoni, il quale occupa sul lato A del disco il repertorio delle canzoni della mala e sul lato B brani del suo nuovo stile artistico. Dal disco venne estratto come nuovo singolo il brano Cercami, idealmente rivolto a Paoli, che venne presentato in ottobre a Canzonissima 1961 ottenendo un ottimo successo commerciale – circa 100 000 copie vendute – e contribuì a consacrare la cantante come una delle voci più espressive, sofisticate e riconoscibili del panorama musicale italiano. Parallelamente alla musica, la Vanoni continuò l'attività teatrale. Nello stesso anno vinse il premio San Genesio come migliore attrice per la sua interpretazione ne L’idiota di Marcel Achard; due anni dopo, ricevette nuovamente il premio per la performance in La fidanzata del bersagliere di Edoardo Anton. Sempre nel 1961, affrontò per la prima volta il cinema interpretando la vestale Tarpeia nel peplum Romolo e Remo di Sergio Corbucci. Si trattò di un’apparizione episodica, così come quella dell’anno successivo nel melodramma storico Col ferro e col fuoco di Fernando Cerchio, tratto da Henryk Sienkiewicz.